UNIVERSITAS AIRLANGGA



Detail Article

Berkala Ilmiah Kimia Farmasi

ISSN 2302-8270

Vol. 5 / No. 2 / Published : 2016-11

Order : 5, and page :19 - 25

Related with : Scholar   Yahoo!   Bing

Original Article :

Penambatan molekul (e)-n-(4-hidroksifenil)-3-(4-metoksifenil)akrilamida pada cox-2 secara in silico, uji aktivitas sitotoksik in vitro dan uji antitumor in vivo

Author :

  1. Nuzul Wahyuning DIYAH 1*1
  2. Hadi POERWONO*2
  3. Juni EKOWATI*3
  1. Dosen Fakultas Farmasi
  2. Dosen Fakultas Farmasi
  3. Dosen Fakultas Farmasi

Abstract :

Senyawa (E)-N-(4-hidroksifenil)-3-(4-metoksifenil)akrilamida (AFMS) adalah hasil konjugasi molekul p-aminofenol (PAF) dan asam-p-metoksisinamat (APMS) dengan memanfaatkan material awal etil p-metoksisinamat (EPMS) hasil isolasi dari Kaempferia galanga Linn. Konfirmasi struktur dilakukan dengan metode spektroskopi IR, NMR-1H dan MS. Tujuan penelitian ini adalah merancang senyawa yang mempunyai afinitas lebih tinggi pada COX-2 dan mempunyai aktivitas antitumor. Penambatan molekul diuji secara in silico pada enzim COX-2 (PDB. 3LN1). Uji aktivitas sitotoksik dilakukan dengan Brine Shrimp Lethality test terhadap Artemia salina dan aktivitas antitumor diuji pada tumor yang diinduksi benzo(a)pirena pada mencit. Hasil penelitian menunjukkan bahwa konjugasi molekul menjadi AFMS meningkatkan afinitas terhadap COX-2. Nilai skor tambat untuk AFMS, PAF, APMS, dan EPMS berturut-turut adalah 90,22; 74,04; 51,57 dan 84,85 kkal/mol. Senyawa AFMS memiliki aktivitas sitotoksik terhadap Artemia salina dengan LC50= 13,59 ppm dan mampu menghambat pertumbuhan tumor pada mencit lebih kuat dibanding etil p-metoksisinamat pada dosis 40 dan 80 mg/kg. Dari penelitian ini disimpulkan bahwa AFMS mempunyai aktivitas antitumor berdasarkan potensi interaksinya dengan COX-2.

Keyword :

(E)-N-(4-hidroksifenil)-3-(4-metoksifenil)akrilamida, penambatan molekul, COX-2, brine shrimp lethality test , antitumor,


References :

Dilber, S.P, Dobric, SLj., Juranic, Z.D., Markovic, B.D., Vladimirov, S/M., and Juranic, I.O., (2008). Docking Studies and Anti-inflammatory Activity of β-Hydroxy-β-arylpropanoic Acids. Molecule. 13, pp.603-615.
Ekowati, J., Diyah, N.W., (2013). Aktivitas Antinociceptiv dan Uji In Silico terhadap Cyclooxygenase dari Asam p-metoksisinamat dan Asam m-metoksisinamat. Berkala Ilmiah Kimia Farmasi 2(1), pp. 32–39.
Ekowati, J., Suzana, Diyah, N.W., Susilowaty, M.I., Poerwono, H., Rudyanto, M., Astika, G.N, Syahrani, A., Siswono, H., Budiati, T., (2007). Novel Analgesic Compounds from p-hydroxycinnamic acid. First Collaborative Joint Seminar USM-Unair, Penang, Malaysia.
Ekowati, J., Diyah, N.W., Poerwono, H., Siswandono, Budiati, T., Sasaki, S., Yamauchi, T., Higashiyama, K., (2009). Structure Modification of p-methoxycinnamic acid Isolated from Kaempferia galanga to Improve its antinociceptive activity. Second Collaborative Joint Seminar USM-Unair, Surabaya, Indonesia.
Koki, A.T., Masferrer, J.M. (2002). Celecoxib: A Specific COX-2 Inhibitor With Anticancer Properties. Cancer Control, 9(2) Suppl., pp. 28-35.
Meiyanto, E., Melanissa, R., Dai’, M. (2006). PGV-1 decreases angiogenic factor (VEGF and COX-2) expression on T47D cell induced by estrogen. Majalah Farmasi Indonesia 17(1), pp. 1-6.
Omar, M.N., Hasali, N.H.M., Alfarra, H.Y., Yarmo, M.A., Zuberdi, A.M., (2014). Antimicrobial Activity and Microbial Transformation of ethyl p-methoxycinnamate extracted from Kaempferia galanga. Oriental Journal of Chemistry, 30(3), pp. 1037-1043.
Rigas, B., Kashfi, K. (2005). Cancer prevention: a new era beyond cyclooxygenase-2. J. Pharmacol. Exp. Ther. , pp. 1–8.
Sirisangtragul, W., Sripanidkulchai, B. (2011). Effects of Kaempferia galanga L. and ethyl-p-methoxycinnamate (EPMC) on hepatic microsomal cytochrome P450s enzyme activities in mice. Songklanakarin J. Sci. Technol. 33 (4), pp. 411-417.
Sadono and Hasmono, D. (2001). The Availability Involve/Profile of Farmakokinetic of Crystal EPMS (The Active Isolate Substance of Powder Rimpang Kaempferia galanga) at Rabbit as Animal Researches, Research Report. Surabaya: Airlangga University.
Sulaiman, M.R., Zakaria, Z.A., Daud, I.A., Ng, F.N., Ng,Y.C., Hidayat, M.T. (2008). Antinociceptive and anti-inflammatory activities of the aq. Extractof Kaempferia galanga leaves in animal models. Natural Med. 62(2), pp. 221-227.
Waldman, S.D. (2009). Nonsteroidal Anti-inflammatory Drugs and the COX-2 Inhibitors. Pain Review pp. 630-634
Xiao-Chun, X. (2002). COX-2 inhibitors in cancer treatment and prevention, a recent development. Anti-Cancer Drugs. 13(2), pp.127-137.
Xue, Y. and Chen, H., 2002. Study on the anti-carcinogenic effects of three compounds in Kaempferia galanga L. Xei Shen Yan Jui. 31(4), pp. 247-248, 251.
Yadav, M.R., Nimekar, D.M., Ananthakrishnan, A., Brahmkshatriya, P.S., Shirude,S.T., Giridhar, R., Parmar, A., Balaraman, R. (2006). Synthesis of new chemical entities from paracetamol and NSAIDs with improved pharmacodynamic profile. Bioorganic & Medicinal Chemistry 14, (24), pp. 8701-8706.





Archive Article

Cover Media Content

Volume : 5 / No. : 2 / Pub. : 2016-11
  1. Pengaruh Ph Dan Suhu Pada Aktivitas Enzim Fibrinolitik Hasil Fermentasi Bakteri Asam Laktat Dari Produk Yogurt
  2. Inhibitory Activity Of Probiotic Fermented Milk Against Eschericia Coli Atcc 6538 And Staphylococcus Aureus Atcc 8739
  3. Penentuan Kadar Parasetamol Dan Kofein Secara Simultan Menggunakan Spektrofotometri Uv (suatu Model Untuk Pembelajaran)
  4. Validasi Metode Klt-densitometri Untuk Penetapan Kadar Kuersetin Dalam Sediaan Sirup Daun Sirsak (annona Muricata Linn.)
  5. Penambatan Molekul (e)-n-(4-hidroksifenil)-3-(4-metoksifenil)akrilamida Pada Cox-2 Secara In Silico, Uji Aktivitas Sitotoksik In Vitro Dan Uji Antitumor In Vivo

Information FMI@comparison-of-apoptotic-index-and-the-amount-of-brain/BIKF